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三聚氰胺（英文名Melamine），是一種三嗪類含氮雜環(huán)有機(jī)化合物，重要的氮雜環(huán)有機(jī)化工原料。簡稱三胺，又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、蜜胺、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺，分子式C3N6H6、C3N3(NH2)3，分子量126.12。物理化學(xué)特性三聚氰胺性狀為純白色單斜棱晶體，無味，密度1.573g／cm3 (16℃)。常壓熔點(diǎn)354℃（分解）；快速加熱升華，升華溫度300℃。溶于熱水，微溶于冷水，極微溶于熱乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、熱乙二醇、甘油、吡啶等。低毒。在一般情況下較穩(wěn)定，但在高溫下可能會(huì)分解放出氰化物。 http://imgsrc.baidu.com/baike/abpic/item/9304c888ca5e1b8da4c272df.jpg 呈弱堿性（pKb=8），與鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺鹽。在中性或微堿性情況下，與甲醛縮合而成各種羥甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH值5.5～6.5）與羥甲基的衍生物進(jìn)行縮聚反應(yīng)而生成樹脂產(chǎn)物。遇強(qiáng)酸或強(qiáng)堿水溶液水解，胺基逐步被羥基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，進(jìn)一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。 http://imgsrc.baidu.com/baike/abpic/item/c9bdddcec404531a93457e37.jpg 主要用途三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機(jī)化工中間產(chǎn)品，最主要的用途是作為生產(chǎn)三聚氰胺甲醛樹脂（MF）的原料。三聚氰胺還可以作阻燃劑、減水劑、甲醛清潔劑等。該樹脂硬度比脲醛樹脂高，不易燃，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學(xué)腐蝕、有良好的絕緣性能、光澤度和機(jī)械強(qiáng)度，廣泛運(yùn)用于木材、塑料、涂料、造紙、紡織、皮革、電氣、醫(yī)藥等行業(yè)。其主要用途有以下幾方面：（1）裝飾面板：可制成防火、抗震、耐熱的層壓板，色澤鮮艷、堅(jiān)固耐熱的裝飾板，作飛機(jī)、船舶和家具的貼面板及防火、抗震、耐熱的房屋裝飾材料。（2）涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作為高級(jí)熱固性涂料、固體粉末涂料的膠聯(lián)劑、可制作金屬涂料和車輛、電器用高檔氨基樹脂裝飾漆。（3）模塑粉：經(jīng)混煉、造粒等工序可制成蜜胺塑料，無度、抗污，潮濕時(shí)仍能保持良好的電氣性能，可制成潔白、耐摔打的日用器皿、衛(wèi)生潔具和仿瓷餐具，電器設(shè)備等高級(jí)絕緣材料。（4）紙張：用乙醚醚化后可用作紙張?zhí)幚韯�，生產(chǎn)抗皺、抗縮、不腐爛的鈔票和軍用地圖等高級(jí)紙。（5）三聚氰胺甲醛樹酯與其他原料混配，還可以生產(chǎn)出織物整理劑、皮革鞣潤劑、上光劑和抗水劑、橡膠粘合劑、助燃劑、高效水泥減水劑、鋼材淡化劑等。生物學(xué)毒性目前三聚氰胺被認(rèn)為毒性輕微，大鼠口服的半數(shù)致死量大于3克/公斤體重。據(jù)1945年的一個(gè)實(shí)驗(yàn)報(bào)道：將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗后沒有觀察到明顯的中毒現(xiàn)象。動(dòng)物長期攝入三聚氰胺會(huì)造成生殖、泌尿系統(tǒng)的損害，膀胱、腎部結(jié)石，并可進(jìn)一步誘發(fā)膀胱癌。1994年國際化學(xué)品安全規(guī)劃署和歐洲聯(lián)盟委員會(huì)合編的《國際化學(xué)品安全手冊(cè)》第三卷和國際化學(xué)品安全卡片也只說明：長期或反復(fù)大量攝入三聚氰胺可能對(duì)腎與膀胱產(chǎn)生影響，導(dǎo)致產(chǎn)生結(jié)石。然而，2007 年美國寵物食品污染事件的初步調(diào)查結(jié)果認(rèn)為：摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導(dǎo)致中毒的原因，為上述毒性輕微的結(jié)論畫上了問號(hào)。但為安全計(jì)，一般采用三聚氰胺制造的食具都會(huì)標(biāo)明“不可放進(jìn)微波爐使用”。假蛋白原理由于食品和飼料工業(yè)蛋白質(zhì)含量測(cè)試方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作食品添加劑，以提升食品檢測(cè)中的蛋白質(zhì)含量指標(biāo)，因此三聚氰胺也被人稱為“蛋白精”。蛋白質(zhì)主要由氨基酸組成，其含氮量一般不超過30%，而三聚氰胺的分子式含氮量為66％左右。通用的蛋白質(zhì)測(cè)試方法“凱氏定氮法”是通過測(cè)出含氮量來估算蛋白質(zhì)含量，因此，添加三聚氰胺會(huì)使得食品的蛋白質(zhì)測(cè)試含量偏高，從而使劣質(zhì)食品通過食品檢驗(yàn)機(jī)構(gòu)的測(cè)試。有人估算在植物蛋白粉和飼料中使測(cè)試蛋白質(zhì)含量增加一個(gè)百分點(diǎn)，用三聚氰胺的花費(fèi)只有真實(shí)蛋白原料的1/5。三聚氰胺作為一種白色結(jié)晶粉末，沒有什么氣味和味道，摻雜后不易被發(fā)現(xiàn)。奶粉事件：各個(gè)品牌奶粉中蛋白質(zhì)含量為15-20%（晚上在超市看到包裝上還有標(biāo)示為10-20%的），蛋白質(zhì)中含氮量平均為16%。以某合格牛奶蛋白質(zhì)含量為2.8%計(jì)算，含氮量為0.44%，某合格奶粉蛋白質(zhì)含量為18%計(jì)算，含氮量為2.88%。而三聚氰胺含氮量為66.6%，是牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1克三聚氰胺，就能提高0.4%蛋白質(zhì)。微溶系指溶質(zhì)1g(ml)能在溶劑100～不到1000ml中溶解，三聚氰胺在水中微溶，在牛奶這種水包油型的乳液中溶解度未找到實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，本人覺得比水的溶解度要好一些，待驗(yàn)證。合成工藝三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用雙氰胺法：由電石（CaC2）制備氰胺化鈣（CaCN2），氰胺化鈣水解后二聚生成雙氰胺（dicyandiamide），再加熱分解制備三聚氰胺。目前因?yàn)殡娛母叱杀�，雙氰胺法已被淘汰。與該法相比，尿素法成本低，目前較多采用。尿素以氨氣為載體，硅膠為催化劑，在380-400℃溫度下沸騰反應(yīng)，先分解生成氰酸，并進(jìn)一步縮合生成三聚氰胺。 6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2 生成的三聚胺氣體經(jīng)冷卻捕集后得粗品，然后經(jīng)溶解，除去雜質(zhì)，重結(jié)晶得成品。尿素法生產(chǎn)三聚氰胺每噸產(chǎn)品消耗尿素約3800kg、液氨500kg。按照反應(yīng)條件不同，三聚氰胺合成工藝又可分為高壓法(7-10MPa，370-450℃，液相)、低壓法(0.5-1MPa，380-440℃，液相)和常壓法(<0.3MPa，390℃，氣相)三類。國外三聚氰胺生產(chǎn)工藝大多以技術(shù)開發(fā)公司命名，如德國巴斯夫(BASF Process)、奧地利林茨化學(xué)法(Chemical Linz Process)、魯奇法(Lurgi Process)、美國聯(lián)合信號(hào)化學(xué)公司化學(xué)法(Allied Signal Chemical)、日本新日產(chǎn)法(Nissan Process)、荷蘭斯塔米卡邦法(既DSM法)等。這些生產(chǎn)工藝按合成壓力不同，可基本劃分為高壓法、低壓法和常壓法三種工藝。目前世界上技術(shù)先進(jìn)、競(jìng)爭(zhēng)力較強(qiáng)的主要有日本新日產(chǎn)Nissan法和意大利Allied-Eurotechnica的高壓法，荷蘭DSM低壓法和德國BASF的常壓法。我國三聚氰胺生產(chǎn)企業(yè)多采用半干式常壓法工藝，該方法是以尿素為原料0.1MPa以下，390℃左右時(shí)，以硅膠做催化劑合成三聚氰胺，并使三聚氰胺在凝華器中結(jié)晶，粗品經(jīng)溶解、過濾、結(jié)晶后制成成品。相關(guān)致病案例 2007年，美國爆發(fā)寵物食品受污染事件。事后調(diào)查表明：摻雜了≤6.6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導(dǎo)致中毒的原因。 2008年9月，中國爆發(fā)三鹿嬰幼兒奶粉受污染事件，導(dǎo)致食用了受污染奶粉的嬰幼兒產(chǎn)生腎結(jié)石病癥，其原因也是奶粉中含有三聚氰胺。國家質(zhì)檢總局近日緊急在全國開展了嬰幼兒奶粉三聚氰胺含量專項(xiàng)檢查。此次專項(xiàng)檢查對(duì)其余109家企業(yè)進(jìn)行了排查，共檢驗(yàn)了這些企業(yè)的491批次產(chǎn)品。階段性檢查結(jié)果顯示，有22家嬰幼兒奶粉生產(chǎn)企業(yè)的69批次產(chǎn)品檢出了含量不同的三聚氰胺。檢出三聚氰胺嬰幼兒配方乳粉企業(yè)名單　　1、石家莊三鹿集團(tuán)股份有限公司生產(chǎn)的三鹿牌嬰幼兒配方乳粉　　2、上海熊貓乳品有限公司生產(chǎn)的熊貓可寶牌嬰幼兒配方乳粉　　3、青島圣元乳業(yè)有限公司生產(chǎn)的圣元牌嬰幼兒配方乳粉　　4、山西古城乳業(yè)集團(tuán)有限公司生產(chǎn)的古城牌嬰幼兒配方乳粉　　5、江西光明英雄乳業(yè)股份有限公司生產(chǎn)的英雄牌嬰幼兒配方乳粉　　6、寶雞惠民乳品(集團(tuán))有限公司生產(chǎn)的惠民牌嬰幼兒配方乳粉　　7、內(nèi)蒙古蒙牛乳業(yè)(集團(tuán))股份有限公司生產(chǎn)的蒙牛牌嬰幼兒配方乳粉　　8、中澳合資多加多乳業(yè)(天津)有限公司生產(chǎn)的可淇牌嬰幼兒配方乳粉　　9、廣東雅士利集團(tuán)股份有限公司生產(chǎn)的雅士利牌嬰幼兒配方乳粉　　10、湖南培益乳業(yè)有限公司生產(chǎn)的南山倍益牌嬰幼兒配方乳粉　　11、黑龍江省齊寧乳業(yè)有限責(zé)任公司生產(chǎn)的嬰幼兒配方乳粉2段基粉　　12、山西雅士利乳業(yè)有限公司生產(chǎn)的雅士利牌嬰幼兒配方乳粉　　13、深圳金必氏乳業(yè)有限公司生產(chǎn)的金必氏牌嬰幼兒配方乳粉　　14、施恩(廣州)嬰幼兒營養(yǎng)品有限公司生產(chǎn)的施恩牌嬰幼兒配方乳粉　　15、廣州金鼎乳制品廠生產(chǎn)的金鼎牌嬰幼兒配方乳粉　　16、內(nèi)蒙古伊-利實(shí)業(yè)集團(tuán)股份有限公司生產(chǎn)的伊-利牌兒童配方乳粉　　17、煙臺(tái)澳美多營養(yǎng)品有限公司生產(chǎn)的澳美多牌嬰幼兒配方乳粉　　18、青島索康營養(yǎng)科技有限公司生產(chǎn)的愛可丁牌嬰幼兒配方乳粉　　19、西安市閻良區(qū)百躍乳業(yè)有限公司生產(chǎn)的御寶牌嬰幼兒配方乳粉　　20、煙臺(tái)磊磊乳品有限公司生產(chǎn)的磊磊牌嬰幼兒配方乳粉　　21、上海寶安力乳品有限公司生產(chǎn)的寶安力牌嬰幼兒配方乳粉　　22、福鼎市晨冠乳業(yè)有限公司生產(chǎn)的聰爾壯牌嬰幼兒配方乳粉三聚氰胺的違法添加案例 2007年深圳檢驗(yàn)檢疫局從臺(tái)灣進(jìn)口的3批“愛族牌”觀賞魚飼料檢出三聚氰胺，且三聚氰胺含量較高，分別為0.35 g/kg 、0.47g/kg 、0.51g/kg。這3批魚飼料共 846千克，貨值1016美元。 2007年福建、天津、山東、珠海檢驗(yàn)檢疫局從進(jìn)口馬來西亞、泰國、秘魯?shù)聂~粉（HS編碼均為2301201000）中檢出三聚氰胺陽性，已依法對(duì)進(jìn)口魚粉作出退貨處理。據(jù)美國食品藥品管理局（FDA）官方消息，美國FDA首次在美國國內(nèi)生產(chǎn)的飼料中發(fā)現(xiàn)含有三聚氰胺，有關(guān)企業(yè)已經(jīng)開始自動(dòng)召回相關(guān)產(chǎn)品。含有三聚氰胺的飼料添加劑來自俄亥俄州托萊多市Tembec BTLSR公司和科羅拉多州約翰斯敦市Uniscope公司。Tembec公司生產(chǎn)AquaBond和Aqua-Tec II黏合劑，主要用于出口，同時(shí)向Uniscope公司提供生產(chǎn)Xtra-Bond黏合劑的原料，Uniscope公司生產(chǎn)的Xtra-Bond黏合劑主要供應(yīng)美國市場(chǎng)。上述黏合劑主要用于生產(chǎn)牛、綿羊、山羊、魚、蝦的顆粒飼料。Tembec公司確認(rèn)，為了增加顆粒飼料的黏性，在產(chǎn)品配方中添加了三聚氰胺。但在美國三聚氰胺禁止用來作為動(dòng)物或魚/蝦飼料添加劑。 2007年北京檢驗(yàn)檢疫局從進(jìn)口澳大利亞的寵物食品（HS編碼為2309101000）中檢出三聚氰胺陽性，并依法對(duì)進(jìn)口寵物食品作出退貨處理。

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